Traceless chirality transfer from a norbornene beta-amino acid to pyrimido[2,1-a]isoindole enantiomers

QR kód

Traceless chirality transfer from a norbornene beta-amino acid to pyrimido[2,1-a]isoindole enantiomers

The synthesis of two enantiomeric pairs of pyrimidoisoindoles 9a, 9b and 10a, 10b is reported. During a domino ring-closure reaction, followed by cycloreversion, the chirality of diendo-(-)-(1R,2S,3MS)-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide [(-)-1] was successfully transfered to heterocycles...

Teljes leírás

Elmentve itt :

Bibliográfiai részletek
Szerzők:	Miklós Ferenc Bozó Kristóf Galla Zsolt Haukka Matti Fülöp Ferenc
Dokumentumtípus:	Cikk
Megjelent:	2017
Sorozat:	TETRAHEDRON-ASYMMETRY 28 No. 10
doi:	10.1016/j.tetasy.2017.07.006
mtmt:	3317911
Online Access:	http://publicatio.bibl.u-szeged.hu/14936

Hasonló tételek

A Domino Ring-Closure Followed by Retro-Diels-Alder Reaction for the Preparation of Pyrimido[2,1-a]isoindole Enantiomers
Szerző: Fekete Beáta, et al.
Megjelent: (2016)

Retro-Diels-Alder protocol for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]pyrimidine and pyrimido[2,1-a]isoindole enantiomers
Szerző: Miklós Ferenc, et al.
Megjelent: (2013)

A new access route to functionalized cispentacins from norbornene beta-amino acids
Szerző: Kiss Loránd, et al.
Megjelent: (2013)

Synthesis of novel functionalized cispentacins through C–C oxidative cleavage of diendo-norbornene beta-amino acid
Szerző: Cherepanova Maria, et al.
Megjelent: (2013)

High-performance liquid chromatographic separation of the enantiomers of amino compounds on chiral stationary phases
Szerző: Sztojkov-Ivanov Anita
Megjelent: (2009)

Combinatorial effects of the configuration of the cationic and the anionic chiral subunits of four zwitterionic chiral stationary phases leading to reversal of elution order of cyclic beta(3)-amino acid enantiomers as ampholytic model compounds
Szerző: Grecsó Nóra, et al.
Megjelent: (2016)

Liquid chromatographic enantiomer separation of amino acid analogs with chiral stationary phases utilizing superficially porous particles
Szerző: Tanács Dániel
Megjelent: (2023)

Chemoselective, substrate-directed fluorination of functionalized cyclopentane beta-amino acids
Szerző: Kiss Loránd, et al.
Megjelent: (2016)

Stereoselective synthesis of chiral pyrrolidine derivatives of (+)-alpha-pinene containing a beta-amino acid moiety
Szerző: Vega-Penaloza Alberto, et al.
Megjelent: (2013)

Stereoselective synthesis of carane-based chiral β- And γ-amino acid derivatives via conjugate addition
Szerző: Szakonyi Zsolt, et al.
Megjelent: (2015)

Unusual Temperature-Induced Retention Behavior of Constrained β-Amino Acid Enantiomers on the Zwitterionic Chiral Stationary Phases ZWIX(+) and ZWIX(-)
Szerző: Ilisz István, et al.
Megjelent: (2014)

Beta-amino acid substitutions in beta-sandwich model proteins
Szerző: Olajos Gábor
Megjelent: (2019)

Synthesis of mono- and dihydroxy-substituted 2-amino-cyclooctanecarboxylic acid enantiomers
Szerző: Palkó Márta, et al.
Megjelent: (2010)

Syntheses and applications of novel beta-amino acids
Szerző: Gyónfalvi Szilvia
Megjelent: (2009)

Direct enzymatic routes to β-substituted β-amino acid enantiomers
Szerző: Tasnádi Gábor
Megjelent: (2010)

Regio- and diastereoselective fluorination of alicyclic beta-amino acids
Szerző: Kiss Loránd, et al.
Megjelent: (2011)

Comparative study on the liquid chromatographic enantioseparation of cyclic beta-amino acids and the related cyclic beta-aminohydroxamic acids on Cinchona alkaloid-based zwitterionic chiral stationary phases
Szerző: Bajtai Attila, et al.
Megjelent: (2018)

Peripheral cyclic beta-amino acids balance the stability and edge-protection of beta-sandwiches
Szerző: Olajos Gábor, et al.
Megjelent: (2018)

Efficient Synthesis of New Fluorinated β-Amino Acid Enantiomers through Lipase-Catalyzed Hydrolysis
Szerző: Sayeh Shahmohammadi, et al.
Megjelent: (2020)

Synthesis of new fluorine-containing β-amino acid enantiomers through lipase catalyzed hydrolysis
Szerző: Shahmohammadi Sayeh, et al.
Megjelent: (2019)

Selective Synthesis of Fluorine-Containing Cyclic beta-Amino Acid Scaffolds
Szerző: Kiss Loránd, et al.
Megjelent: (2018)

Stereocontrolled One-Step Synthesis of Difunctionalised Cispentacin Derivatives through Ring-Opening Metathesis of Norbornene β-Amino Acids
Szerző: Kiss Loránd, et al.
Megjelent: (2015)

Efficient synthesis of 3,4-and4,5-dihydroxy-2-amino-cyclohexanecarboxylic acid enantiomers
Szerző: Benedek Gabriella, et al.
Megjelent: (2009)

High-performance liquid chromatographic separation of unusual β3-amino acid enantiomers in different chromatographic modes on Cinchona alkaloid-based zwitterionic chiral stationary phases
Szerző: Ilisz István, et al.
Megjelent: (2015)

Enantioseparation of cyclic β-amino acids on ion-exchangerbased chiral stationary phases
Szerző: Orosz Tímea, et al.
Megjelent: (2017)

High-performance liquid chromatographic enantioseparation of isopulegol-based ß-amino lactone and ß-amino amide analogs on polysaccharide-based chiral stationary phases focusing on the change of the enantiomer elution order
Szerző: Tanács Dániel, et al.
Megjelent: (2020)

Liquid chromatographic enantiomer separations applying chiral ion-exchangers based on Cinchona alkaloids
Szerző: Ilisz István, et al.
Megjelent: (2018)

Application of metathesis reactions in the synthesis and transformations of functionalized beta-amino acid derivatives
Szerző: Kiss Loránd, et al.
Megjelent: (2018)

Structural and temperature effects on enantiomer separations of bicyclo[2.2.2]octane-based 3-amino-2-carboxylic acids on cinchona alkaloid-based zwitterionic chiral stationary phases
Szerző: Ilisz István, et al.
Megjelent: (2014)

The N-Hydroxymethyl Group as a Traceless Activating Group for the CAL-B-Catalysed Ring Cleavage of β-Lactams A Type of Two-Step Cascade Reaction /
Szerző: Forró Enikő, et al.
Megjelent: (2016)

Enantiomer separation of chiral tetrahydroisoquinoline analogs by supercritical fluid chromatography and high-performance liquid chromatography
Szerző: Bajtai Attila, et al.
Megjelent: (2018)

Efficient Enzymatic Routes for the Synthesis of New Eight-membered Cyclic β-Amino Acid and β-Lactam Enantiomers
Szerző: Forró Enikő, et al.
Megjelent: (2017)

Functionalized Dialdehydes as Promising Scaffolds for Access to Heterocycles and beta-Amino Acids Synthesis of Fluorinated Piperidine and Azepane Derivatives /
Szerző: Ábrahámi Renáta, et al.
Megjelent: (2017)

Investigation of interactions on chiral zwitterionic stationary phases in enantiomer separation using HPLC and SFC methods
Szerző: Horváth Éva, et al.
Megjelent: (2018)

Enantiomeric discrimination of isoxazoline fused beta-amino acid derivatives using (18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid as a chiral NMR solvating agent
Szerző: Howard Jessica A., et al.
Megjelent: (2013)

A De Novo Stereocontrolled Approach tosyn- andanti-Disubstituted Acyclic β2,3-Amino Acid Enantiomers
Szerző: Cherepanova Maria, et al.
Megjelent: (2013)

Betti bases as chiral ligands in the environmentally benign enantioselective transfer hydrogenation
Szerző: Kóczán Lili, et al.
Megjelent: (2024)

Cinchona alkaloid-based zwitterionic chiral stationary phases applied for liquid chromatographic enantiomer separations An overview /
Szerző: Ilisz István, et al.
Megjelent: (2019)

Preparation of pharmaceutically important enantiomer components through lipase catalysed acylation and hydrolysis
Szerző: Galla Zsolt
Megjelent: (2017)

Stereoselective synthesis of limonene‐based chiral 1,3‐amino alcohols and aminodiols
Szerző: Le Minh Tam, et al.
Megjelent: (2017)