Elektrofil fluorozás az ösztron aromás gyűrűjén
A halogénezett ösztron származékok szerteágazó biológiai aktivitással rendelkeznek, egyes képviselőik ígéretes tumorellenes hatóanyagok. Ilyen irányú terápiás felhasználásuknak azonban gátat szab a vegyületek ösztrogén hatása, amely általában nemkívánatos mellékhatásként jelentkezik. Az ösztrán váz...
Elmentve itt :
| Szerző: | |
|---|---|
| További közreműködők: | |
| Dokumentumtípus: | Szakdolgozat |
| Megjelent: |
2018
|
| Kulcsszavak: | ösztron aromás fluorozás Selectfluor TEMPO |
| Tárgyszavak: | |
| Online Access: | http://diploma.bibl.u-szeged.hu/73653 |
| LEADER | 02680nta a2200229 i 4500 | ||
|---|---|---|---|
| 001 | dipl73653 | ||
| 005 | 20191014071150.0 | ||
| 008 | 190927s2018 hu om 0|| zxx d | ||
| 040 | |a SZTE Diploma Repozitórium |b hun | ||
| 041 | |a zxx | ||
| 100 | 1 | |a Herman Stefan Kevin | |
| 245 | 1 | 0 | |a Elektrofil fluorozás az ösztron aromás gyűrűjén |h [elektronikus dokumentum] / |c Stefan Kevin Herman |
| 246 | 1 | 0 | |a Electrophilic fluorinations on aromatic ring A of estrone |h [elektronikus dokumentum] |
| 260 | |c 2018 | ||
| 520 | 3 | |a A halogénezett ösztron származékok szerteágazó biológiai aktivitással rendelkeznek, egyes képviselőik ígéretes tumorellenes hatóanyagok. Ilyen irányú terápiás felhasználásuknak azonban gátat szab a vegyületek ösztrogén hatása, amely általában nemkívánatos mellékhatásként jelentkezik. Az ösztrán váz 13-as konfigurációjának megváltoztatása olyan vázmódosított alapvegyülethez vezet, amelynek célzott szintetikus átalakításai szelektív hatású biológiailag aktív származékokhoz vezethetnek. A 13-epimer megváltozott térszerkezete miatt nem fejt ki hormonális aktivitást. A biomolekulák hidrogénatomjainak fluoratomokkal történő helyettesítése nemcsak szerves, hanem gyógyszerkémiai szempontból is komoly érdeklődésre tarthat számot. A F a H bioizosztereként szerepelhet, és nagy elektronegativitása általában előnyös a biológiai aktivitás szempontjából. Az aromás vegyületek fluorozása számos kihívást rejt, és a képződő termékek minősége és aránya jelentősen függhet a fluorozó szer minőségétől és a reakció körülményeitől. Munkánk során a 13-epimer ösztronok vagy azok 3-metilétereinek egy N-F fluorozó szerrel (Selectfluor) való aromás fluorozási reakcióit kívántuk megvalósítani. A reakciók során különböző körülményeket alkalmaztunk (oldószer, hőmérséklet, reakcióidő). Egyes folyamatokat mikrohullámú reaktorban is megvalósítottuk. A fluorozás mechanizmusának felderítését célozva egy stabil gyököt (TEMPO) is adtunk a kiválasztott reakcióelegyekhez. Adott körülmények között sikerült a fenolos aromás gyűrűn fluorral való orto-helyzetű szubsztitúciót végrehajtani, továbbá egy esetben a 17-es oxocsoport mellett, 16-os fluorozás is történt. A reakciók nem voltak regio- és sztereoszelektívek. | |
| 650 | 4 | |a Természettudományok | |
| 695 | |a ösztron | ||
| 695 | |a aromás fluorozás | ||
| 695 | |a Selectfluor | ||
| 695 | |a TEMPO | ||
| 700 | 1 | |a Mernyák Erzsébet |e ths | |
| 856 | 4 | 0 | |u http://diploma.bibl.u-szeged.hu/id/eprint/73653/1/2018_Herman_Stefan_Kevin_X5OCXF_SZ.pdf |z Dokumentum-elérés |