Elektrofil fluorozás az ösztron aromás gyűrűjén

A halogénezett ösztron származékok szerteágazó biológiai aktivitással rendelkeznek, egyes képviselőik ígéretes tumorellenes hatóanyagok. Ilyen irányú terápiás felhasználásuknak azonban gátat szab a vegyületek ösztrogén hatása, amely általában nemkívánatos mellékhatásként jelentkezik. Az ösztrán váz...

Full description

Saved in:
Bibliographic Details
Main Author: Herman Stefan Kevin
Other Authors: Mernyák Erzsébet
Format: Thesis
Published: 2018
Kulcsszavak:ösztron
aromás fluorozás
Selectfluor
TEMPO
Subjects:
Online Access:http://diploma.bibl.u-szeged.hu/73653
LEADER 02680nta a2200229 i 4500
001 dipl73653
005 20191014071150.0
008 190927s2018 hu om 0|| zxx d
040 |a SZTE Diploma Repozitórium  |b hun 
041 |a zxx 
100 1 |a Herman Stefan Kevin 
245 1 0 |a Elektrofil fluorozás az ösztron aromás gyűrűjén  |h [elektronikus dokumentum] /  |c Stefan Kevin Herman 
246 1 0 |a Electrophilic fluorinations on aromatic ring A of estrone  |h [elektronikus dokumentum] 
260 |c 2018 
520 3 |a A halogénezett ösztron származékok szerteágazó biológiai aktivitással rendelkeznek, egyes képviselőik ígéretes tumorellenes hatóanyagok. Ilyen irányú terápiás felhasználásuknak azonban gátat szab a vegyületek ösztrogén hatása, amely általában nemkívánatos mellékhatásként jelentkezik. Az ösztrán váz 13-as konfigurációjának megváltoztatása olyan vázmódosított alapvegyülethez vezet, amelynek célzott szintetikus átalakításai szelektív hatású biológiailag aktív származékokhoz vezethetnek. A 13-epimer megváltozott térszerkezete miatt nem fejt ki hormonális aktivitást. A biomolekulák hidrogénatomjainak fluoratomokkal történő helyettesítése nemcsak szerves, hanem gyógyszerkémiai szempontból is komoly érdeklődésre tarthat számot. A F a H bioizosztereként szerepelhet, és nagy elektronegativitása általában előnyös a biológiai aktivitás szempontjából. Az aromás vegyületek fluorozása számos kihívást rejt, és a képződő termékek minősége és aránya jelentősen függhet a fluorozó szer minőségétől és a reakció körülményeitől. Munkánk során a 13-epimer ösztronok vagy azok 3-metilétereinek egy N-F fluorozó szerrel (Selectfluor) való aromás fluorozási reakcióit kívántuk megvalósítani. A reakciók során különböző körülményeket alkalmaztunk (oldószer, hőmérséklet, reakcióidő). Egyes folyamatokat mikrohullámú reaktorban is megvalósítottuk. A fluorozás mechanizmusának felderítését célozva egy stabil gyököt (TEMPO) is adtunk a kiválasztott reakcióelegyekhez. Adott körülmények között sikerült a fenolos aromás gyűrűn fluorral való orto-helyzetű szubsztitúciót végrehajtani, továbbá egy esetben a 17-es oxocsoport mellett, 16-os fluorozás is történt. A reakciók nem voltak regio- és sztereoszelektívek. 
650 4 |a Természettudományok 
695 |a ösztron 
695 |a aromás fluorozás 
695 |a Selectfluor 
695 |a TEMPO 
700 1 |a Mernyák Erzsébet  |e ths 
856 4 0 |u http://diploma.bibl.u-szeged.hu/id/eprint/73653/1/2018_Herman_Stefan_Kevin_X5OCXF_SZ.pdf  |z Dokumentum-elérés