Módosított prolin-tartalmú tripeptidek szerkezetének és katalitikus aktivitásának vizsgálata

Munkám során hidroxiprolinból kiindulva különböző O-acil származékokat állítottam elő, változtatva a szubsztituens polaritásbeli, elektronikai és sztérikus tulajdonságait. Az előállított aminosavakat a szilárd fázisú peptidszintézis módszerével tripeptidekbe építettem be középső aminosav egységként....

Teljes leírás

Elmentve itt :
Bibliográfiai részletek
Szerző: Mayer Péter József
További közreműködők: London Gábor (Témavezető)
Mándity István (Témavezető)
Pálinkó István (Témavezető)
Dokumentumtípus: Szakdolgozat
Megjelent: 2018
Kulcsszavak:O-acil-hidroxiprolin
szilárd fázisú peptidszintézis
tripeptid
cirkuláris dikroizmus
Michael-reakció
aldol addíció
Tárgyszavak:
Online Access:http://diploma.bibl.u-szeged.hu/73201
Leíró adatok
Tartalmi kivonat:Munkám során hidroxiprolinból kiindulva különböző O-acil származékokat állítottam elő, változtatva a szubsztituens polaritásbeli, elektronikai és sztérikus tulajdonságait. Az előállított aminosavakat a szilárd fázisú peptidszintézis módszerével tripeptidekbe építettem be középső aminosav egységként. A szubsztituensek peptidszerkezetre gyakorolt hatását 1H-NMR illetve CD spektroszkópiai módszerekkel vizsgáltam. Az eddigi munkám során előállított tripeptid közül kettő vizes közegben felvett CD-spektruma számottevő eltérést mutatott, amelyből erős konformációs különbségekre következtettem. Ezt kihasználva, a peptidekkel vizes közegű Michaeladdíciós reakciók sztereokémiáját kívántam kontrolálni. Továbbá vizsgáltam a peptidek hatását egy acetonos közegű aldol reakcióban is, ami érdekes eredménnyel járt. Az általam előállított hidroxiprolin tartalmú származék esetében az enantioszelektivitás megfordult.