Módosított prolin-tartalmú tripeptidek szerkezetének és katalitikus aktivitásának vizsgálata
Munkám során hidroxiprolinból kiindulva különböző O-acil származékokat állítottam elő, változtatva a szubsztituens polaritásbeli, elektronikai és sztérikus tulajdonságait. Az előállított aminosavakat a szilárd fázisú peptidszintézis módszerével tripeptidekbe építettem be középső aminosav egységként....
Saved in:
| Main Author: | |
|---|---|
| Other Authors: | |
| Format: | Thesis |
| Published: |
2018
|
| Kulcsszavak: | O-acil-hidroxiprolin szilárd fázisú peptidszintézis tripeptid cirkuláris dikroizmus Michael-reakció aldol addíció |
| Subjects: | |
| Online Access: | http://diploma.bibl.u-szeged.hu/73201 |
| Summary: | Munkám során hidroxiprolinból kiindulva különböző O-acil származékokat állítottam elő, változtatva a szubsztituens polaritásbeli, elektronikai és sztérikus tulajdonságait. Az előállított aminosavakat a szilárd fázisú peptidszintézis módszerével tripeptidekbe építettem be középső aminosav egységként. A szubsztituensek peptidszerkezetre gyakorolt hatását 1H-NMR illetve CD spektroszkópiai módszerekkel vizsgáltam. Az eddigi munkám során előállított tripeptid közül kettő vizes közegben felvett CD-spektruma számottevő eltérést mutatott, amelyből erős konformációs különbségekre következtettem. Ezt kihasználva, a peptidekkel vizes közegű Michaeladdíciós reakciók sztereokémiáját kívántam kontrolálni. Továbbá vizsgáltam a peptidek hatását egy acetonos közegű aldol reakcióban is, ami érdekes eredménnyel járt. Az általam előállított hidroxiprolin tartalmú származék esetében az enantioszelektivitás megfordult. |
|---|