Módosított prolin-tartalmú tripeptidek szerkezetének és katalitikus aktivitásának vizsgálata

Munkám során hidroxiprolinból kiindulva különböző O-acil származékokat állítottam elő, változtatva a szubsztituens polaritásbeli, elektronikai és sztérikus tulajdonságait. Az előállított aminosavakat a szilárd fázisú peptidszintézis módszerével tripeptidekbe építettem be középső aminosav egységként....

Full description

Saved in:
Bibliographic Details
Main Author: Mayer Péter József
Other Authors: London Gábor
Mándity István
Pálinkó István
Format: Thesis
Published: 2018
Kulcsszavak:O-acil-hidroxiprolin
szilárd fázisú peptidszintézis
tripeptid
cirkuláris dikroizmus
Michael-reakció
aldol addíció
Subjects:
Online Access:http://diploma.bibl.u-szeged.hu/73201
Description
Summary:Munkám során hidroxiprolinból kiindulva különböző O-acil származékokat állítottam elő, változtatva a szubsztituens polaritásbeli, elektronikai és sztérikus tulajdonságait. Az előállított aminosavakat a szilárd fázisú peptidszintézis módszerével tripeptidekbe építettem be középső aminosav egységként. A szubsztituensek peptidszerkezetre gyakorolt hatását 1H-NMR illetve CD spektroszkópiai módszerekkel vizsgáltam. Az eddigi munkám során előállított tripeptid közül kettő vizes közegben felvett CD-spektruma számottevő eltérést mutatott, amelyből erős konformációs különbségekre következtettem. Ezt kihasználva, a peptidekkel vizes közegű Michaeladdíciós reakciók sztereokémiáját kívántam kontrolálni. Továbbá vizsgáltam a peptidek hatását egy acetonos közegű aldol reakcióban is, ami érdekes eredménnyel járt. Az általam előállított hidroxiprolin tartalmú származék esetében az enantioszelektivitás megfordult.